Фамилия Винчаговы образована от прозвища Винчаг. Словообразовательная модель проста: к основе «Винчаг» добавили типичный русский патронимический суффикс -ов, получив значение «сын Винчага» или «потомок Винчага». Такая модель — одна из самых распространённых в русской ономастике, что делает фамилию типичной по форме, но необычной по корню.

Основная версия происхождения прозвища — профессиональная. Оно восходит к немецкому слову «Winzer» (винодел, виноградарь, сборщик винограда). Если это так, то предок Винчаговых мог быть виноделом или иметь дело с виноградниками. Однако стоит учитывать, что прямая связь с немецким языком не обязательно говорит о немецких корнях носителя: прозвище могли дать русскому человеку за его занятие, и со временем оно закрепилось как фамилия.

Вторая версия — географическая. Прозвище Винчаг могли дать человеку по месту жительства. В Карелии есть река Винча, вытекающая из озера Тикшезеро. Топоним финно-угорского происхождения, и в этом случае прозвище означает «живущий на реке Винча». Эта версия объясняет редкость фамилии: она могла возникнуть в локальной северной среде и не получить широкого распространения.

Менее убедительна гипотеза, связывающая фамилию с названием холма Винча в окрестностях Белграда. Сербский топоним известен в археологии, но маловероятно, что он стал основой для русской фамилии с суффиксом -ов. Такая связь возможна только при прямом переселении предка с Балкан, что для русских фамилий редкость.

Фамилия Винчаговы — редкий пример, когда в основе лежит либо заимствованное профессиональное именование, либо местный карельский топоним. Оба варианта правдоподобны, но первый (от немецкого «Winzer») объясняет прозвище шире и не привязывает его к конкретной местности. Точное время возникновения фамилии установить сложно, но по форме она относится к позднему слою русских фамилий (XVII–XVIII века), когда профессиональные и топонимические прозвища активно переходили в фамилии.