Фамилия Виногградский — один из тех случаев, когда написание подсказывает происхождение лучше, чем произношение. Двойное «г» в корне — не опечатка и не плод чьей-то фантазии. Скорее всего, перед нами фамилия семинарская, искусственно созданная в духовных училищах XVIII–XIX веков. Семинаристам было принято давать «благозвучные» фамилии на латинский или греческий манер, часто с нарочито усложнённым написанием. Так простое русское слово «виноград» превращалось в псевдолатинское Vinograd (с двумя g), а затем, по модели польских и украинских фамилий на -ский, получало окончание — и получался Виногградский. Буква «г» в середине удваивалась для пущей книжности: так же поступали с фамилиями Саббатовский, Евангеликов и другими.

Более прозаичная, но тоже возможная версия — географическая. Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта вроде Виногграды или Виногродово, где на письме также закрепилось двойное «г». Такие топонимы встречаются в западнорусских и украинских землях, и тогда носитель фамилии — выходец из этого места. Суффикс -ский типичен для дворянских и шляхетских фамилий, но в случае с Виногградским он не указывает на знатное происхождение: в семинарской среде -ский давали всем, независимо от сословия.

Корень «виноград» в основе фамилии не обязательно означал, что предок торговал вином или выращивал лозу. В духовной среде «виноград» — устойчивый библейский образ (Христос как истинная виноградная лоза, Израиль как виноградник). Поэтому фамилию могли дать ученику просто как красивый символ, без связи с реальным ремеслом. Сравните с однокоренной фамилией Виноградов — она куда более массовая и, в отличие от Виногградского, почти наверняка происходит от прозвища или профессии.

Встречаемость фамилии Виногградский невысока. Двойное «г» — это орфографический маркер, который сразу отличает её от более частых вариантов (Виноградский, Виноградов). Если вы носитель этой фамилии, скорее всего, ваши предки были либо людьми духовного звания (священники, дьячки, псаломщики), либо происходили из мест, где в названии села тоже стояло две буквы «г».