Фамилия Винокуроа — редкий вариант написания фамилии Винокуров. Основная версия её происхождения очевидна и связана с профессией: «винокур» — человек, который занимался перегонкой браги, производством спирта и водки. Это было распространённое ремесло на Руси, особенно в помещичьих хозяйствах и на частных винокурнях. Фамилия образована по стандартной патронимической (точнее — профессионально-патронимической) модели с суффиксом -ов, который указывал на принадлежность: «сын винокура» или «из семьи винокура».

Интереснее здесь форма «Винокуроа». Такое окончание — явная опечатка или диалектная особенность письма. В русской ономастике фамилии на -оа встречаются крайне редко, обычно это результат ошибки переписчика или поздней фиксации фамилии в документах, где мягкий знак или окончание -ов передали неверно. В говорах северных и сибирских регионов иногда встречается стяжение окончаний, но для фамилии Винокуров это нетипично. Скорее всего, перед нами случай, когда фамилию записали на слух, а не по правилам грамматики.

Если отбросить орфографический курьёз, то этимологически фамилия Винокур(ов) прозрачна: корень «вино» (в значении алкогольный напиток) и «курить» (в значении перегонять, выкуривать). Винокуры в России не были единым сословием — ими могли быть и крепостные крестьяне, работавшие на барских заводах, и свободные ремесленники, и даже монахи (винокурение было распространено в монастырях). Поэтому носитель фамилии мог принадлежать к разным слоям населения, но предок точно был связан с производством алкоголя.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» Винокуров отнесён к группе профессиональных фамилий, образованных от названий ремёсел без промежуточного имени. В отличие, скажем, от фамилий на -ский (дворянских или семинарских), Винокуров — типично народная, «ремесленная» фамилия, каких много в русском ономастиконе (Кузнецов, Мельников, Плотников). Вариант Винокуроа — лишь графическая аномалия, не меняющая сути: основа та же, и предок был тем самым винокуром.