Фамилия Винокуро — редкий случай, когда прозвище застыло в исходной, почти не изменённой форме. В ней нет привычного русского суффикса -ов, -ев или -ин, который обычно превращает прозвище в фамилию. Перед нами чистая основа, указывающая на занятие предка: винокуро — тот, кто занимается винокурением, то есть перегонкой браги в спирт. В старину винокуром называли не производителя виноградного вина, а владельца или работника винокурни (куба), где гнали хлебное вино — водку.

Такая бессуффиксная модель фамилий характерна для украинской, белорусской и южнорусской традиции, где прозвища вроде Винокур, Паливода или Коваль становились фамилиями без дополнительного оформления. Фамилия Винокуро — это, скорее всего, русифицированная или адаптированная на письме форма украинского Винокур или белорусского Вінакур. Окончание -о могло появиться при записи фамилии в русских документах (так называемая «польская» или «южнорусская» огласовка), либо это результат закрепления звательной или уменьшительной формы.

С точки зрения социального контекста, предок-винокур не был простым крестьянином. Винокурение в XVI–XIX веках было доходным и часто монопольным промыслом, требовавшим разрешения (права на курение). Владелец винокурни мог быть зажиточным казаком, мещанином или даже шляхтичем. Поэтому фамилия Винокуро несёт отпечаток не только ремесла, но и определённого хозяйственного статуса. Встречается она преимущественно в регионах, где исторически было развито самогоноварение и винокурение: на Левобережной Украине, в Слобожанщине, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке.

Важно не путать её с фамилией Винокуров, которая образована по стандартной русской модели (чей? — работник Винокура). Винокуро — архаичная, более прямая форма, сохранившая память о конкретном человеке, которого так и звали в быту.