Фамилия Витковский — типичный пример фамилии на -ский, которая в польской и западнорусской традиции часто указывала либо на происхождение из определённой местности, либо на принадлежность к шляхетскому сословию. Однако в данном случае корень не топонимический, а прозвищный. В основе лежит прилагательное «виткий» — «вьющийся». Так могли прозвать человека за кудрявые волосы. В переносном смысле «виткий» означало и «витиеватый»: прозвище закреплялось за красноречивым оратором или льстецом, чья речь казалась изысканно-манерной, приукрашенной.

Менее убедительна версия, возводящая фамилию к имени Виктор (от лат. victor — «победитель»). Она слаба фонетически: переход «кт» в «тк» в народной речи нехарактерен, а форма «Виткий» как уменьшительное от Виктора нигде не фиксируется. Поэтому прозвище от «виться» остаётся основным объяснением.

Суффикс -овский (в польском написании -owski) указывает на модель образования, при которой к основе прозвища добавлялся фамильный суффикс, типичный для мелкой шляхты и крестьянства западных губерний Российской империи. Фамилия Витковский, скорее всего, оформилась в среде польской или белорусской шляхты, а затем распространилась и в другие регионы.

Словообразовательный разбор: корень вит- (от вить, виться), суффикс -к- (образует прилагательное со значением признака), фамильный суффикс -овск- и окончание -ий. Прямых аналогов среди распространённых русских фамилий мало, но по той же модели образованы, например, фамилии Гулковский (от гулкий), Вертковский (от вёрткий).