Фамилия Владимерская — относительно редкая и необычная по своему написанию. На слух она почти неотличима от более распространённой фамилии Владимирская, но разница в одной букве («е» вместо «и») может указывать на разное происхождение или особенности местного говора. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно разобрать её по частям.

Основа фамилии — топоним Владимир (город или река), но с суффиксом -ск-, типичным для географических названий, и окончанием -ая, характерным для женской формы. В классической модели фамилий на -ский/-ская такую форму обычно давали по названию места, где человек жил или откуда был родом. Владимерская — это, скорее всего, «та, что из Владимира». Однако написание через «е» наводит на мысль: возможно, это не опечатка, а отражение местного произношения (в некоторых говорах «и» и «е» путали) или даже указание на конкретный населённый пункт с названием Владимер (такие деревни встречаются, например, в бывшей Калужской губернии). Есть и другая версия: фамилия могла быть дана по церковному приходу или храму в честь святого Владимира, но тогда форма обычно была бы Владимирская.

С точки зрения социального контекста, фамилии на -ский/-ская в Российской империи чаще носили дворяне, духовенство или выходцы из городов, а не крестьяне. Владелец такой фамилии мог быть священником, дьяконом или мещанином, переселившимся из города Владимира. В то же время, в крестьянской среде фамилии с этим суффиксом встречались реже, но их могли давать по названию поместья или села, где жил человек.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» прямое указание на форму «Владимерская» отсутствует, но он подробно разбирает модель на -ский, связывая её с географическими названиями. Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Владимирский, Владимиров, Владимирцев — то Владимерская стоит особняком: она явно женская по форме и могла закрепиться в роду через женщину (например, вдову или дочь, которую записали по отцу). В современных документах эта фамилия встречается редко, что делает её ценной для генеалогического поиска: предки, скорее всего, были связаны с Владимирской землёй или конкретным селом, где название произносили на местный лад.