Фамилия Волосенков образована от прозвища Волос. Его давали человеку с заметной растительностью на теле или очень густой, пышной прической. В старину такие внешние признаки сразу бросались в глаза и закреплялись в прозвищах, которые потом переходили в фамилии.

Словообразовательная модель здесь не самая частая. Фамилия построена не напрямую от основы Волос с суффиксом -ов (как Волосов), а через уменьшительную форму Волосенок. Суффикс -енок в русских фамилиях обычно указывал на молодого человека или сына: Волосенок — буквально «сын или потомок Волоса». А фамильный суффикс -ков добавился уже на следующем этапе, закрепив за формой Волосенков значение «чей?» — из семьи Волосенков. Такая цепочка (прозвище → патроним на -енок → фамилия на -ков) встречается реже, чем прямой переход вроде Волосов, и характерна для северных и центральных регионов России.

Корень фамилии, помимо прямого значения «волосы», мог пересекаться с древнерусским языческим именем Волос (Велес) — так звали скотьего бога. Но в бытовых прозвищах, а не в книжных именах, связь с божеством маловероятна: скорее всего, предок Волосенкова получил прозвище именно за внешность, а не в честь славянского пантеона.

В писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются крестьяне и посадские с прозвищем Волос, Волосыня, Волосатик — это обычная для того времени практика именования по примете. Потомки таких людей и стали Волосенковыми. Фамилия фиксируется преимущественно в Смоленской, Брянской и соседних областях, что косвенно подтверждает её северно- или среднерусское происхождение.

Если сравнить с однокоренными фамилиями, Волосенков стоит особняком: Волосов, Волосин, Волосатов — все они образованы проще, без промежуточной ступени на -енок. Поэтому Волосенков — фамилия с более длинной историей словообразования, а её носители, скорее всего, происходят из семьи, где прозвище Волос закрепилось за родоначальником на несколько поколений раньше, чем у других ветвей.