Фамилия Волошинський — это вариант фамилии Волошинский, распространённый в украинской и польской традициях написания. В основе лежит прозвище или этноним «волох» — так в восточнославянских землях называли представителей романоязычных народов, прежде всего румын и молдаван, а также иногда итальянцев. Суффикс -ськ- (-ск-) указывает на происхождение из местности, связанной с волохами, или на принадлежность к ним: Волошинський буквально значит «тот, кто из Волощини» (Валахии) или «потомок волоха». В польской ономастике фамилии на -ski традиционно были дворянскими, но в украинской среде этот суффикс мог присваиваться и крестьянам, и казакам — по названию села или хутора.

Наиболее вероятное происхождение — топонимическое. На территории современной Украины и Польши существовало несколько поселений с названием Волошин, Волощина или Волохи. Переселенец из такого места получал прозвище Волошин, а его дети становились Волошинскими. Вторая версия — прямое указание на этническое происхождение предка: если в роду был выходец из Молдавского княжества или Трансильвании, его могли записать как «Волошин» и дать потомкам фамилию с окончанием -ський, чтобы подчеркнуть благородное или служилое положение.

Фамилия Волошинський встречается в центральных и западных областях Украины, особенно на Волыни, Подолье и в Галичине. В Польше аналогичная форма — Wołoszyński — фиксируется с XVI века, в основном среди мелкой шляхты. В России фамилия обычно писалась через «и» (Волошинский) и могла принадлежать как потомкам украинских переселенцев, так и выходцам из духовенства, где суффикс -ский был типичен для семинарских фамилий.

С точки зрения словообразования, Волошинський — притяжательная форма: основа «Волошин» (чей? — волошин) плюс суффикс -ськ-. Это отличает её от фамилии Волошин, где нет территориального оттенка. Если Волошин — это просто «сын волоха», то Волошинський — «принадлежащий к волошскому роду или месту». В редких случаях фамилия могла возникнуть от прозвища человека, который торговал с волохами или носил одежду в волошском стиле, но основная масса носителей обязана фамилией географическому или этническому корню.