Фамилия Воротынская — одна из тех, что ведут свою историю напрямую от названия древнего города, а не от прозвища или ремесла. В основе лежит топоним Воротынск — поселение на речке Высса, в четырёх километрах от её впадения в Оку. Город существует более восьми веков, и именно с ним связан один из ключевых эпизодов русской истории — Стояние на Угре.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту, а окончание -ая — на женскую форму фамилии. Типичная «географическая» фамилия для дворянского рода, владевшего этими землями. В XV–XVI веках существовало Воротынское княжество — одно из так называемых Верховских княжеств, вотчина князей Воротынских.

Древний княжеский род Воротынских ведёт начало от черниговского князя Михаила Всеволодовича (погиб в 1246 году) и его третьего сына Семёна. Правнук Семёна, Фёдор, женатый на внучке литовского князя Ольгерда, около середины XV века получил в удел Воротынск. Его потомки в конце XV — начале XVI века перешли из литовского подданства в русское. Среди них особенно выделялся Иван Михайлович Воротынский — «победоносный воевода». В 1500 году он отличился в войнах против Литвы и татар, в 1508-м отразил набег крымских татар и преследовал их до реки Рыбницы, а в 1512 и 1513 годах участвовал в осаде Смоленска. В 1517 году он же неожиданно отразил крымцев, появившихся под Тулой.

Важная деталь: прямой княжеский род Воротынских пресёкся в 1679 году. Поэтому современные носительницы фамилии Воротынская — не потомки тех самых удельных князей по прямой мужской линии. Скорее всего, фамилия закрепилась за людьми, которые жили в Воротынске или его окрестностях, либо за крестьянами и служилыми людьми, переселёнными оттуда. В таком случае прозвище Воротынский давали человеку по месту его прежнего жительства, а со временем оно превратилось в фамилию, которую унаследовали и женщины.