Фамилия Вострышев образована от прозвища Вострыш — так в русских говорах могли назвать человека с острым, проницательным умом или, наоборот, с колким, язвительным языком. Основа «востр-» — диалектный вариант слова «острый», распространённый в северных и центральных областях России. В говорах «вострый» означало не только физическую остроту, но и сметливость, хитрость, зоркость. Прозвище Вострыш, таким образом, могло закрепиться за бойким, сообразительным крестьянином или ремесленником.

Фамилия построена по самой массовой русской модели: к основе на -ш добавили суффикс -ев, который указывал на принадлежность («чей?» — «Вострышев», то есть сын или потомок Вострыша). Такой способ образования типичен для прозвищ, оканчивающихся на согласный. Менее вероятна, но допустима связь с глаголом «вострить» (точить, делать острым) — тогда Вострыш мог быть точильщиком, ножовщиком или кузнецом, специализировавшимся на заточке.

В документах фамилия встречается с XVII века, преимущественно в северных уездах — Вологодском, Тотемском, Великоустюжском. Там же фиксируются однокоренные фамилии Востров, Востриков, Востриков. В отличие от них, Вострышев сохранил редкий суффикс -ыш, который в русских прозвищах часто придавал уменьшительно-характеризующий оттенок. По сословной принадлежности носители фамилии в XVIII–XIX веках — в основном государственные и дворцовые крестьяне, реже — мещане.

Ударение в фамилии обычно падает на первый слог: Во́стрышев. Вариант с ударением на второй слог возможен, но реже встречается в исторических записях. Спорных версий происхождения практически нет — корень прозрачен, а суффикс однозначно указывает на прозвищное происхождение.