Фамилия Вострышева — женская форма от Вострышев, а та, в свою очередь, образована от прозвища Вострыш. В отличие от большинства русских фамилий на -ов, которые произошли от полных форм крестильных имён, эта фамилия связана с прозвищем, и её основа — прилагательное «вострый», то есть «острый». В древнерусском языке приставка «во-» или «вос-» не меняла смысла, а лишь придавала слову разговорный или диалектный оттенок. Таким образом, Вострыш — это «остряк», человек с острым языком, бойкий и находчивый.

Слово «вострой» в значении «острый» широко бытовало в северных и сибирских говорах. Там же, в архангельских и вологодских землях, фамилия Вострышевы встречается чаще всего. Суффикс -ыш в прозвище Вострыш — уменьшительно-ласкательный или, наоборот, пренебрежительный, он часто использовался для характеристики человека по яркой черте (ср. Малыш, Глупыш, Крепыш). Прозвище могло закрепиться за бойким торговцем, острым на слово спорщиком или даже за человеком с «вострыми» чертами лица.

Сам механизм образования фамилии прост: сначала было прозвище Вострыш, затем отчество Вострышев (чей сын? — Вострышев), а уж потом фамилия. Вариантов с корнем «востр-» в русской ономастике много: Востров, Востриков, Востроглазов, Востроносов. Все они объединены одной семантикой — острота, резкость, подвижность. Но Вострышев стоит особняком именно из-за суффикса -ыш, который указывает на прозвище, а не на чисто описательное прилагательное.

По сословной принадлежности носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а не дворянами. В дворянских родословных книгах Вострышевы не значатся. Фамилия не редкая, но и не массовая: её географическая привязка к Русскому Северу и Сибири говорит о том, что предки могли быть выходцами из поморских или вятских крестьян, которые в XVII–XIX веках переселялись за Урал.