Фамилия Вяселькин образована от прозвища Вяселька. В его основе лежит прилагательное «веселый», но с характерным чередованием гласных «е» на «я». Эта особенность — переход «веселый» в «вяселый» — прямо указывает на белорусские или западнорусские говоры, где такое произношение было нормой. Таким образом, предок носителя фамилии был человеком с прозвищем Вяселька, то есть весельчак, балагур, любитель праздников.

Модель образования типична для русской ономастики: суффикс -ин добавляется к основе, оканчивающейся на -а. Вяселька → Вяселькин буквально означает «сын Вясельки» или «потомок Вясельки». Фамилия фиксирует не имя, а прозвище, данное по характеру или поведению. Интересно, что в отличие от более распространённой фамилии Веселов (от той же основы, но с нормативным «е»), форма Вяселькин сохранила диалектное звучание и встречается значительно реже.

Поскольку прозвище Вяселька не связано с ремеслом или должностью, а описывает личную черту, фамилия могла появиться в любой социальной среде — от крестьян до мелких служилых людей. Точную географию бытования фамилии определить сложно, но её фонетический облик надёжно привязывает происхождение к зоне белорусско-русского пограничья: Смоленщина, Псковщина, Брянщина, а также восточные районы Беларуси. В списках однокоренных фамилий стоит отметить Вяселев, Вяселько и Вясельский — все они восходят к тому же диалектному корню.