Фамилия Выголовский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, стоит начать с суффикса. Окончание -ский указывает на два возможных пути: либо это фамилия, образованная от географического названия (типично для дворянских и шляхетских родов), либо — от прозвища или имени через притяжательное прилагательное с последующим переосмыслением. В случае Выголовского более вероятен второй вариант.

Основа «выгол-» — самая загадочная часть. Скорее всего, она восходит к прозвищу Выгол. В русских говорах слово «выгол» могло означать «лысый», «облысевший» (сравните с «голый», «выголить» — сделать голым). Человека с заметной лысиной или, возможно, сбривавшего бороду на особый манер, могли прозвать Выголом. Суффикс -ов- (в форме Выголов) сделал это прозвище родовым — «сын Выгола», а затем, по модели многих фамилий, к нему добавили -ский, что придало фамилии более «благородное» звучание, характерное для польской или западнорусской ономастики. Таким образом, Выголовский — это «потомок Выгола», где исходное прозвище указывало на внешность.

Есть и другая, менее правдоподобная версия: связь с топонимом. В Польше или на западе современной Беларуси могла существовать деревня Выголово или Выголы (от того же корня «голый», «выголенный» — например, вырубленное место). Переселенец из такого места получал фамилию Выголовский. Однако никаких известных крупных населённых пунктов с таким названием не зафиксировано, поэтому версия с прозвищем выглядит надёжнее.

Фамилия встречается крайне редко, что говорит о её локальном происхождении — вероятно, где-то в западных губерниях Российской империи, где активно смешивались русские, белорусские и польские фамильные модели. Носители Выголовского, если судить по корню, вряд ли принадлежали к высшей аристократии: их предок был простым крестьянином или ремесленником, получившим меткое прозвище, которое со временем оформилось в фамилию с польским оттенком.