Фамилия Выголова — один из тех случаев, когда за простым звучанием скрывается неочевидная этимология. Внешне она похожа на типичную «говорящую» фамилию от словосочетания «выголов» или «выголова», но на деле её корень, скорее всего, связан не с головой, а с глаголом «выголить» (выбрить, сделать голым) или существительным «голь» (беднота, оголённое место).

Самый правдоподобный путь происхождения — прозвище Выгол. В русских говорах «выгол» или «выголок» означало человека, который «выголил» что-то: например, выбрил голову, снял верхний слой земли, или, в переносном смысле, обобрал, сделал голым. В некоторых диалектах «выголить» значило «оголить, обнажить». Прозвище могли дать либо лысому или бритому мужчине, либо человеку, который жил на голом, безлесном месте, либо тому, кто был известен своей бедностью («голь перекатная»). Фамилия образована по стандартной модели: прозвище Выгол + типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Выгола). Форма Выголова — это женский вариант или родительный падеж мужской фамилии.

Вторая, менее распространённая версия, отталкивается от слова «выголовье» — так в старину называли изголовье, часть кровати у головы. В этом случае прозвище Выгол мог получить человек, который спал без подушки или на жёстком изголовье, но это объяснение кажется натянутым и бытово маловероятным для прозвища.

Географически фамилия привязана к южнорусским и украинским регионам, где диалектные формы «выгол» и «выголить» были в ходу. Встречается в архивных записях по Курской, Воронежской областям и на Слобожанщине. В отличие от фамилий с корнем «голов-» (Головин, Голованов), здесь нет уменьшительных суффиксов, что говорит о прямом прозвищном происхождении, а не от крестильного имени.

Таким образом, предок носителя фамилии Выголова — это, вероятно, человек с заметной особенностью внешности (бритая или лысая голова) или с репутацией бедняка, живущего «на голом месте». Фамилия редкая, недворянская, крестьянская или казачья, что подтверждается её прозрачной, но не книжной семантикой.