Фамилия Выголовская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа здесь — топоним Выголово или Выголов, а суффикс -ск- прямо указывает на то, что перед нами «фамилия помещика» или фамилия по названию родового имения, откуда происходили первые носители. Такая модель была характерна для шляхты и дворянства на западе и юго-западе России, особенно в бывших польско-литовских землях.

Сам корень «выгол-» неочевиден. Скорее всего, он восходит к древнерусскому прозвищу Выгол — человек с высоким, «голым» лбом, то есть лысый или с большими залысинами. В говорах «выголый» могло означать и «обедневший», «лишённый имущества» (от «голи» — беднота). Но в случае с фамилией на -ский вряд ли прозвище было прямым: оно сначала закрепилось за названием деревни (Выголово — «поселение человека по прозвищу Выгол»), а уже оттуда пошла фамилия.

Версия с польским влиянием тоже правдоподобна: суффикс -овск-/-евск- типичен для польских фамилий, а основа могла быть переосмыслена. В польском есть слово «wygoły» — «выбритый», что отсылает к той же лысине, но с оттенком бритья наголо, что иногда связывали с казачеством или солдатчиной. Так что предки Выголовских могли быть мелкими шляхтичами или однодворцами, владевшими хутором с таким названием.

Встречается фамилия крайне редко, в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси. Это не случайность: именно там распространены названия деревень на -ово, переходившие в фамилии дворян и крестьян после отмены крепостного права. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — Выгóловская, хотя в речи возможны варианты.