Фамилия Выгонский — хороший пример того, как прозвище, данное по месту жительства, превратилось в родовое имя. Её основа — нарицательное «выгон», то есть луг или пастбище для скота. Предка Выгонских могли прозвать так, потому что его дом стоял у общего выгона, или же он сам пас на нём скот. Такие «топографические» прозвища были очень распространены в русских деревнях: они мгновенно привязывали человека к конкретному месту.

Модель образования фамилии — типично польская или западнорусская. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Речи Посполитой, но на восточнославянских землях его нередко принимали и крестьяне, и мещане, особенно после разделов Польши. Поэтому фамилия Выгонский могла появиться как у мелкого шляхтича, владевшего землёй у выгона, так и у крестьянина, переселившегося из села с названием Выгон или Выгоны.

Вторая версия происхождения — топонимическая. В Беларуси, на Украине и в западных областях России существует немало сёл и урочищ с корнем «выгон»: например, Выгон (Гомельская область), Выгоничи (Брянская область) или Выгонка (Житомирская область). Выходец из такого места получал прозвище Выгонский, которое затем закреплялось за его детьми как фамилия. Учитывая географию, это объяснение кажется даже более вероятным, чем прозвище от пастбища: суффикс -ский чаще давали «выезжим» людям, указывая на их прежнюю родину.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень выгон- плюс типичный для фамилий знати и переселенцев суффикс -ск(ий). В документах XVIII—XIX веков написание могло колебаться: встречаются варианты Выгонский и Выгонской — разница лишь в окончании, которое в те времена не было строго закреплено. О точном времени возникновения фамилии судить сложно: процесс её закрепления шёл несколько столетий, и разные ветви рода могли получить её независимо друг от друга в разных регионах.

Фамилия Выгонский — нечастый случай, когда значение корня понятно каждому, кто знает деревенский быт, но социальный статус первых носителей остаётся загадкой. Это мог быть и пан, и пастух — разброс возможных сценариев делает её особенно интересной для семейного историка.