Фамилия Вылежанин — редкий случай, когда прозвище не просто дали по привычке или ремеслу, а закрепили за человеком с характерной манерой поведения. В её основе лежит глагол «вылежать» или «вылёживать». В прямом смысле так могли назвать медлительного, ленивого человека, который любил подолгу лежать, не торопился к работе. Однако у слова был и переносный, более узкий смысл: в некоторых северных и сибирских говорах «вылежалым» называли товар, пролежавший зиму, или человека, который отсиживался дома в непогоду. Прозвище могло быть не столько оскорбительным, сколько бытовым, описывающим образ жизни — например, домоседа, который не ходит на промысел в ненастье.

Суффикс -анин указывает на принадлежность к определённой группе или местности. В русских фамилиях такой формант встречается редко, чаще он образует названия жителей (вологжанин, тверитянин). В случае с Вылежаниным суффикс, скорее всего, превратил прозвище в фамилию по модели «тот, кто вылёживает» — Вылежанин, то есть «человек из рода Вылежана» или «носящий прозвище Вылежан». Похожая модель встречается у фамилий Болтунин, Молчунин — от прозвищ с тем же суффиксом.

Географически фамилия тяготеет к северу России. В документах XVII-XVIII веков её носители встречаются среди крестьян и посадских людей Вологодской и Архангельской губерний. Это не дворянская фамилия, а типичное крестьянское прозвание, которое закрепилось в условиях, где каждый человек на селе знал друг друга по яркой черте. Примечательно, что в некоторых переписях фамилия писалась через «о» — Выложанин, что подтверждает связь с глаголом «выложить» (в значении «вывалять», «продержать»), но основной вариант остался с «е».

Сравните с однокоренными фамилиями: Лежанин, Лежавин, Лежнёв. Все они образованы от той же основы «леж-», но Вылежанин уникален приставкой «вы-», которая меняет смысл: не просто лежать, а именно выдерживать, долеживать до какого-то срока. Возможно, прозвище дали человеку, который терпеливо ждал своего часа, или, напротив, тому, кто постоянно откладывал дела.