Фамилия Выскочкин — яркий пример того, как прозвище, данное за характер или поведение, закрепилось в качестве родового имени. Её основа — слово «выскочка», которое в русском языке имеет два основных значения: прямое (тот, кто неожиданно выдвинулся, занял видное положение) и переносное, часто с оттенком неодобрения (человек, стремящийся выделиться, показать себя, не считаясь с окружающими). Прозвище Выскочка могли дать как в насмешку бойкому, самоуверенному человеку, так и тому, кто действительно быстро сделал карьеру или разбогател, что в крестьянской среде нередко воспринималось с подозрением.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: к основе «выскочк-» добавлен суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Выскочки). Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов женского рода на -а/-я, и здесь он работает безупречно: «выскочка» — слово общего рода, но в прозвище оно чаще осмыслялось как женское. Фамилия могла возникнуть в любой местности, где бытовало это слово, и не имеет узкой географической привязки — её носители встречаются по всей России, хотя чаще в центральных и северных регионах.

Интересно, что в отличие от многих фамилий, образованных от прозвищ с конкретным ремеслом или внешностью (Кузнецов, Рыжов), Выскочкин передаёт не объективную характеристику, а субъективную оценку окружающих. Это делает её социально окрашенной: предок-носитель такого прозвища, скорее всего, был заметной фигурой в своей общине — либо удачливым предпринимателем, либо человеком с острым языком и независимым поведением. В официальных документах фамилия фиксируется с XVII–XVIII веков, но массово распространяется после отмены крепостного права, когда бывшие крепостные получали фамилии по прозвищам.

В ономастических словарях (например, в работах Б. Унбегауна) фамилия Выскочкин приводится как пример «характерологической» модели — то есть образованной от прозвища, описывающего свойства личности. Споров о происхождении практически нет: альтернативная версия, связывающая её с названием растения (например, «выскочка» — народное название некоторых цветов), маловероятна, так как такие ботанические прозвища обычно давали людям с другой логикой (по сходству, а не по поведению). Таким образом, Выскочкин — это фамилия-характеристика, которая за столетия утратила первоначальный оттенок насмешки и стала обычным родовым именем.