Фамилия Выскубаева образована от прозвища или мирского имени Выскубай, и её разбор сразу указывает на редкую словообразовательную модель. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев или -ин, здесь мы видим суффикс -аев, который характерен для тюркских основ, но в русской среде встречается нечасто. Корень «выскуб-» (или «выскуб-а-») напрямую связан с глаголом «выскубнуть» — выдернуть, выщипнуть, вырвать клок. В диалектах, особенно южнорусских и украинских, «скубати» означает «щипать», «драть», а «выскубати» — «выщипывать», «обдирать». Прозвище Выскубай могли дать человеку с небрежной, торчащей клоками прической, или же тому, кто занимался щипанием шерсти, льна или пеньки — ремеслом, требовавшим терпения и сноровки.

Вероятнее всего, фамилия зародилась в среде крестьян или посадских людей, где прозвища по внешним признакам или занятиям были обычным делом. По модели образования она близка к таким фамилиям, как Щипаев, Дергаев, Рвачёв — все они описывают действие, ставшее характеристикой человека. Встречается фамилия преимущественно на юге России и в Поволжье, что косвенно подтверждает связь с украинскими и донскими говорами, где глагол «скубати» активно употребляется. В официальных документах фамилия могла фиксироваться по-разному: Выскубаев, Выскобаев, Выскубов — из-за неустойчивости безударных гласных и диалектного произношения.

Спорных версий немного. Иногда корень связывают с украинским «вискубати» — «вычесывать» (например, гребнем), но семантика та же. Тюркская гипотеза (от «выскуб» как заимствование) слаба, так как в тюркских языках нет близкого корня с таким значением, а суффикс -аев в русских фамилиях чаще всего просто русифицирует тюркскую основу, а не задает значение. Поэтому версия с действием «выщипывать» — самая прямая и правдоподобная. Носитель фамилии Выскубаева, скорее всего, потомок человека, которого в деревне прозвали за характерную внешность или ремесло, связанное с выдиранием, щипанием, — и это прозвище закрепилось в документах при крепостном учете или переписях.