Фамилия Выскуб образована от прозвища, корни которого лежат в южнорусских и украинских говорах. В основе лежит диалектный глагол «выскубти» — в воронежских, орловских и малороссийских говорах он означал «выщипать, ощипать» или «надрать чуб». Слово живо передаёт грубоватое, хваткое действие — либо с птицей, либо с человеком.

Отсюда две основные версии происхождения прозвища. Первая — бытовая: Выскубом могли назвать того, кто ощипывал домашнюю птицу, то есть человека, занятого этой работой постоянно. Вторая — характерологическая: прозвище мог получить человек воинственный, вспыльчивый, который легко лез в драку и мог «надрать чуб» обидчику.

С точки зрения словообразования, фамилия относится к бесприставочным, «голым» прозвищам, которые перешли в фамилии без добавления суффиксов -ов, -ев или -ин. Это характерно для украинской и южнорусской традиции, где прозвище часто становилось фамилией в исходной форме. Такая модель встречается реже, чем патронимы на -ов, поэтому Выскуб — фамилия с узнаваемой региональной окраской.

Родственные фамилии по тому же корню — Выскубин, Выскубов, но они уже «обрусели» через суффикс. Сама форма Выскуб сохраняет исходное звучание прозвища, что делает её ценной для историков языка.

Географически фамилия тяготеет к Черноземью и югу России, а также к восточным областям Украины — именно там бытовал глагол «выскубти». Встречается она нечасто, что неудивительно: прозвище слишком конкретное, привязанное к детали быта или поведения.