Фамилия Выскубов образована от прозвища Выскуб по типичной восточнославянской модели — с помощью патронимического суффикса -ов, указывающего на принадлежность («чей?» — сын Выскуба). Основа прозвища восходит к диалектному глаголу «выскубти», который в воронежских, орловских и малороссийских говорах означал «выщипать, ощипать», а также «надрать чуб». Это слово зафиксировано в словарях русских народных говоров, что делает связь с ним наиболее вероятной.

Первая версия происхождения прозвища — профессиональная. Выскубом могли называть того, кто ощипывал перья домашней птицы. Работа эта была будничной, но требовала сноровки, и такое занятие легко закреплялось за человеком в качестве постоянного прозвища.

Вторая версия — по характеру. Глагол «надрать чуб» указывает на драчливого, вспыльчивого человека, который часто участвовал в потасовках. В таком случае прозвище Выскуб давали за воинственный нрав и готовность быстро пустить в ход кулаки. Обе версии не противоречат друг другу — в разных семьях прозвище могло возникнуть независимо по разным причинам.

Фамилия Выскубов — редкая. Её нет в массовых списках дворянских или купеческих родов, что типично для фамилий, образованных от прозвищ крестьянской или ремесленной среды. Географически она тяготеет к южнорусским и украинским регионам — именно там бытовал сам глагол «выскубти». Встречаются также варианты написания Выскубов и Выскубов (с ударением на первый или второй слог), что характерно для фамилий, записанных на слух при переписях.