Фамилия Выскубенко — яркий пример украинской модели фамилии, образованной с помощью суффикса -енко. В XVII–XVIII веках этот суффикс был главным маркером «сыновства» или принадлежности к роду: Выскубенко буквально значило «маленький Выскуб» или «сын Выскуба». Такие фамилии массово закрепились в казацкой среде Левобережной и Слободской Украины, поэтому географически Выскубенко чаще всего встречается в Черниговской, Полтавской, Сумской и прилегающих областях.

Основа фамилии — прозвище Выскуб. Здесь корень -скуб- родствен древнерусскому «скубти» — драть, рвать, щипать. В говорах «выскубать» означало выдирать, выщипывать (шерсть, перья, волокно). Прозвище Выскуб могли дать человеку с неряшливой, будто выщипанной бородой или шевелюрой. Но есть и ремесленная версия: на Украине «скубти» называли обработку льна или конопли — вычесывание и выдергивание кострики. Тогда Выскуб — мастер по трепанию льна, прядильщик или ткач. Вторая версия правдоподобнее, потому что прозвища от ремесла давали чаще, чем от внешности, и они легче закреплялись в качестве фамилии.

Интересно, что фамилия не имеет параллелей с русским суффиксом -ов/-ев, что указывает на её исключительно украинское происхождение. В России однокоренные фамилии выглядели бы как Скубов или Щипалов. Выскубенко сохранила архаичную форму прозвища, которое в современном языке уже не употребляется, — это делает фамилию своеобразным лингвистическим артефактом, застывшим в паспорте.

Известных исторических носителей с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано, что типично для фамилий, не принадлежавших дворянству. Скорее всего, предки Выскубенко были казаками, мещанами или крестьянами-ремесленниками. Сейчас фамилия редкая, встречается в основном в Украине и среди украинской диаспоры.