Фамилия Яковешен — редкий пример украинской или белорусской модели образования от полного имени Яков. В отличие от привычного Яковлев, где работает русский суффикс принадлежности -ев, здесь мы видим суффикс -ен, который в восточнославянских говорах (особенно на Правобережье и в западных регионах) оформлял фамилии от канонических имён: Яковенко, Яковеня, а в данном случае — Яковешен. Финаль -шен указывает на возможную полонизированную или диалектную огласовку: в польском языке форма Jakowesz или Jakoweszen могла дать основу для фамилии, которую затем адаптировали в русском написании.

Основа фамилии — крестильное имя Яков, древнееврейского происхождения (Иаков, «держащийся за пяту»). Такие фамилии на -ен, -ешен чаще всего возникали в среде крестьян и мещан, где патроним (отчество) ещё не застыл в стандартной форме, а передавался в устной традиции с местными окончаниями. Яковешен буквально означает «сын или потомок Якова», причём форма с -шен может быть результатом стяжения: Яковешен < Яковешенко < Яковешев, хотя точных письменных фиксаций в словарях нет.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским землям, а также к исторической территории Подляшья и Гродненщины, где встречаются фамилии с похожим окончанием: Ковалешен, Иванешен. В дореволюционных переписях Яковешен могла записываться как Яковешень или Яковешин — вариативность характерна для фамилий, не прошедших строгую канцелярскую унификацию.

Спорных версий происхождения немного: иногда ошибочно связывают с литовским корнем jak- («езда»), но это натяжка — имя Яков в основе очевидно, и литовских параллелей у фамилии нет. Социальный контекст прост: предки носителя — скорее всего, сельские жители западных губерний Российской империи, где украинская или белорусская речь соседствовала с польским влиянием, что и закрепило необычный суффикс в фамилии.