Фамилия Якубоовская — редкий случай, когда удвоенная гласная в суффиксе не опечатка, а ключ к происхождению. В русской ономастике типичная модель — Якубовский (от имени Якуб, польско-белорусской формы библейского Иаков). Здесь же мы видим «-оов-», что почти наверняка указывает на западнославянский, скорее всего польский, след: в польских фамилиях суффикс -owski иногда осложнялся вставным -о- для благозвучия или под влиянием диалектного произношения (Jakubowski → Jakuboowski). Второе -о- могло появиться и в результате адаптации при переходе в русскую письменность: польское Jakubowski русские писцы на слух передавали как «Якубоовский», закрепив двойное «о».

Основа фамилии — имя Якуб, которое в Речи Посполитой было одним из самых распространённых. В православной среде ему соответствовало Иаков, но в католических и униатских семьях предпочитали латинизированную форму Якуб. Фамилия на -ский указывает на шляхетское или полудуховное происхождение: в Польше и Великом княжестве Литовском такие фамилии носили дворяне, владевшие землёй (от названия поместья), или выходцы из духовенства. Однако в XIX веке, после разделов Польши, фамилии на -ский массово получали и крестьяне при переходе от прозвищ к наследственным фамилиям, так что однозначно судить о сословии предков Якубоовских нельзя.

Географически фамилия тяготеет к западным губерниям Российской империи — современным Беларуси, Украине и восточной Польше. Встречается она и среди белорусской шляхты, и среди переселённых в Сибирь крестьян. Удвоенное «о» — маркер того, что фамилия не прошла через канцелярскую стандартизацию: если бы носители жили в центральной России, её бы давно «исправили» на Якубовский. Поэтому Якубоовская — живое свидетельство регионального произношения и письменной традиции, где каждый звук имел значение.