Фамилия Якубовски — классический пример польской или белорусской модели образования фамилий на -ский/-цкий. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, где суффикс указывает на принадлежность («чей?»), польский суффикс -ski изначально означал «из местности, владелец поместья» или просто «относящийся к». Поэтому Якубовски — это «тот, кто из Якубова» или «принадлежащий к роду Якуба».

Основа фамилии — личное имя Якуб, польская и чешская форма библейского имени Иаков (Jacob). В русской традиции ему соответствует Яков. Имя древнееврейского происхождения, означает «держащийся за пяту» или «следующий по пятам» (по библейскому сюжету о рождении Иакова, который держал брата за пятку). В Польше имя Якуб было одним из самых популярных, особенно в католической среде, благодаря почитанию апостола Иакова.

Фамилия Якубовски могла возникнуть двумя основными путями. Первый и самый распространенный в шляхетской среде: владелец или житель деревни с названием Якубово, Якубовице или Якубов (таких населенных пунктов в Польше, Беларуси и Украине десятки). Второй: сын человека по имени Якуб, то есть патронимическое образование, аналогичное русскому Яковлев, но оформленное по польской модели.

Интересно, что в русском языке фамилия часто писалась через «-ий» — Якубовский. Это результат адаптации к русской орфографии: польское -ski передавали как -ский. Встречаются и варианты Якубовски (без «й» на конце), что характерно для польской записи или для эмигрантских ветвей. С точки зрения сословной истории, носители фамилии Якубовски в Российской империи могли быть как потомками польской шляхты (особенно если фамилия фиксировалась с гербом), так и выходцами из крестьян или мещан, получившими фамилию по названию деревни.

Словарь Б. Унбегауна относит подобные фамилии к типично польским, но с оговоркой: в восточных регионах Речи Посполитой (современные Беларусь и Украина) они могли быть и у православных, и у униатов. Споров о происхождении фамилии нет: корень прозрачный, суффикс типичный. Редкость или необычность фамилии в русскоязычной среде — только в её «польском» звучании и написании без «й».