Фамилия Якубышин — наглядный пример того, как в русской ономастике работает «цепочка» суффиксов. Если отбросить окончание -ин, в основе лежит имя Якубыш. Это не самостоятельное крестильное имя, а обиходная, народная форма от канонического имени Иаков (в русском обиходе — Яков). Суффикс -ыш в древнерусских именах и прозвищах имел уменьшительно-ласкательное, а часто и уничижительное значение (сравните: малый — малыш, глупый — глупыш). Якубыш — это «маленький Яков», «Яковка», причём форма могла закрепиться за ребёнком или за взрослым невысокого роста.

Дальше работает стандартная модель: от прозвища или имени Якубыш образовали фамилию с помощью притяжательного суффикса -ин, который отвечает на вопрос «чей?». Якубышин — буквально «сын Якубыша» или «человек из рода Якубыша». Такие фамилии на -ин в русском языке типичны для основ, оканчивающихся на -а, -я, а также на мягкий согласный (ср. Ильин, Голицын). Здесь мягкий знак в основе не случаен: он указывает на мягкость конечного согласного, что подтверждает происхождение от имени на -ыш.

Интересно, что фамилия Якубышин не встречается в старых боярских или дворянских списках. Она относится к поздним, преимущественно крестьянским и мещанским фамилиям, которые активно формировались в XVIII–XIX веках, когда крепостным и государственным крестьянам массово давали фамилии по именам отцов или дедов. Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России, а также к Украине и Белоруссии, где форма Якубыш могла бытовать как самостоятельное прозвище.

Встречаются варианты написания — Якубышев, где суффикс -ев вместо -ин. Это объясняется тем, что в некоторых говорах основа Якубыш воспринималась как твёрдая, и фамилию образовывали по более распространённой модели на -ов/-ев. Но исходный вариант с -ин точнее отражает реальное окончание исходного прозвища. Корень фамилии, Якуб-, — это прямой потомок древнееврейского имени Яаков, означающего «держащийся за пятку» (по библейскому сюжету о близнецах Исаве и Иакове). В русском языке это имя дало целое гнездо фамилий: Яковлев, Якушев, Якунин, Якубов и, наконец, Якубышин — один из самых редких и выразительных вариантов.