Фамилия Задолиный — яркий пример того, как географический ориентир или прозвище по месту жительства превратились в родовое имя. В её основе лежит словосочетание «за долом»: долом в русских говорах называли низину, лощину, овраг или длинную ложбину. Человек, живший за таким оврагом или за низиной, получал прозвище Задоля, Задольный, а его потомки становились Задолиными.

Модель образования здесь необычна. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев (Задолов, Задолев) или -ин (Задолин), окончание -ый указывает на более архаичную, адъективную форму. Такие фамилии (Косой, Толстый, Задольный) часто закреплялись за одним человеком и передавались как прямое прилагательное, без перехода в притяжательную форму. Суффикс -ин в данном случае — это не притяжательное значение («чей?»), а усечение: от «Задольный» к «Задолин», с заменой мягкого «ль» на твёрдое «л» в произношении. Встречается и написание «Задольный», но вариант «Задолиный» — результат фонетического упрощения, когда безударный звук «о» в суффиксе редуцировался и на письме закрепился как «и».

Вероятнее всего, фамилия имеет севернорусские или уральские корни, где диалектное слово «дол» было особенно распространено. В центральных и южных регионах чаще говорили «за логом» или «за яром», поэтому Задолиных там меньше. Сословно фамилия не элитарная — её носили крестьяне и однодворцы, чьи предки получили прозвище по самому заметному элементу ландшафта. Споров по этимологии практически нет: все исследователи сходятся на «за долом» как на единственном логичном источнике. Версия о связи с «задолить» (устар. «задолжать») маловероятна — глагол не дал бы устойчивого прозвища с таким окончанием.