Фамилия Задолин на первый взгляд кажется прозрачной: в ней слышится корень «дол» (низина, долина) и приставка «за-». Однако её значение не такое простое, как может показаться. Скорее всего, в основе лежит не географический термин, а прозвище. Задолой в русских говорах могли называть человека, который жил «за долом», то есть за оврагом или низиной, по ту сторону от основного поселения. Такое прозвище давали не столько по месту жительства — для этого чаще использовали фамилии на -ский, — сколько для того, чтобы отличить одного человека от другого в условиях, когда официальных фамилий ещё не было. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Задолин, то есть сын или потомок Задолы.

Интересно, что фамилия Задолин встречается заметно реже, чем похожие Задонский или Задоров. Это говорит о том, что прозвище Задола могло быть локальным, бытовавшим в узком кругу одной-двух губерний. По данным исторических источников, носители фамилии фиксируются в основном в центральных и южных регионах России, особенно в бывших Тульской и Рязанской губерниях. Там овражный рельеф — обычное дело, и прозвище по «задовой» стороне было бы понятно без лишних пояснений.

Есть и другая, более редкая версия: основа «дол» могла означать не только низину, но и «долю», «участь». В этом случае Задола — человек, которому досталась плохая доля, неудачник. Однако эта гипотеза слабее: прозвища с приставкой за- в значении «находящийся позади» (Загорский, Заречин) в русской антропонимии встречаются намного чаще, чем метафорические обозначения судьбы. Так что первая версия — про овраг и расположение дома — остаётся основной.

В написании фамилии возможна путаница: иногда её путают с Задолинским или Задольным, но это самостоятельные фамилии с другим суффиксальным оформлением. Задолин — более древняя по модели, патронимическая, без дворянского оттенка, который даёт суффикс -ский. Скорее всего, предки носителя этой фамилии были крестьянами или однодворцами, получившими фамилию по прозвищу, которое со временем закрепилось в документах.