Фамилия Задосная — редкий случай, когда географическая привязка и словообразовательная модель расходятся с привычным для русских фамилий звучанием. На слух она воспринимается как типичная «женская» форма на -ая, но в реальности это мужская фамилия, застывшая в форме прилагательного женского рода. Такое встречается у украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где окончание -ая не меняется по полу: например, Шевченко или Кривонос здесь ни при чём, а вот Задосная — как раз из этого ряда.

Основа фамилии — «Задосная» — скорее всего, происходит от прозвища или топонима. Первая версия: человек, живший «за Досной» или «за досной». Досна — это река, приток Десны, протекающая в Брянской и Смоленской областях. Если предок жил за этой рекой, его могли называть Задосный, то есть «тот, кто за Досной». Со временем окончание перешло в форму -ая, как это часто бывало в диалектах при переносе прозвища на фамилию. Вторая версия — от слова «досна» в значении «доска» или «тес» (в некоторых говорах). Тогда прозвище Задосный мог получить плотник, который работал с досками, или человек, живший за дощатым забором, за тесовой стеной.

Суффиксальная модель здесь скрытая: фамилия образована без типичных русских суффиксов -ов/-ев, -ин, а сразу от прилагательного с помощью окончания -ая. В украинской традиции такие фамилии не редкость (Задорожный, Загоруйко), но у русских они встречаются реже и часто указывают на южные или западные регионы. Географически фамилия Задосная могла закрепиться в Брянской области, на границе с Беларусью и Украиной, где река Досна и дала основу.

Споров о происхождении почти нет: топонимическая версия — самая прямая и правдоподобная. Альтернативные гипотезы, например, от «задосить» (устар. «досадить»), слабы и не подтверждаются словообразованием. В ономастических трудах Б. Унбегауна и В. Никонова подобные фамилии на -ая от географических названий описаны как характерные для западнорусских земель, хотя конкретно Задосная не упоминается — это редкий вариант, не попавший в крупные словари.

Таким образом, носитель фамилии Задосная, скорее всего, имеет предков из брянско-смоленского пограничья, живших за рекой Досной. Это не дворянская фамилия и не крестьянская в привычном смысле — скорее, прозвищная, возникшая в среде свободных или служилых людей, которые получали имя по месту жительства.