Прозвище Запрягайло образовано от глагола «запрягать». Даля это слово трактуется как «привязывать посредством упряжи лошадь или иное упряжное животное к повозке: заставлять людей или животных везти, тащить что». Исходя из этого, можно предположить, что основатель рода Запрягайло был извозчиком. В прошлом извоз был основным видом транспорта. Торговый извоз в городских поселениях Российской империи регулировался думами. В 1887 году были изданы правила о сборе с извозного промысла: сбор не мог превышать десяти рублей в год с каждой лошади, употребляемой в извоз; высший размер сбора в пределах указанной нормы, а также изъятия от сбора, определялись по каждому городу министром внутренних дел, по соглашению с министром финансов.