Фамилия Запрягайло — яркий пример того, как прозвище по занятию закрепилось в роду и стало фамилией. Её основа — глагол «запрягать». В словаре Владимира Даля это слово объясняется как «привязывать посредством упряжи лошадь или иное упряжное животное к повозке: заставлять людей или животных везти, тащить что». Отсюда прямой вывод: родоначальник Запрягайло был извозчиком, человеком, чья работа напрямую связана с лошадьми и повозками.

В дореволюционной России извоз был не просто ремеслом, а основным видом транспорта, особенно в городах. Торговый извоз строго регулировался городскими думами. В 1887 году вышли правила о сборе с извозного промысла: плата не могла превышать десяти рублей в год с каждой лошади, а точный размер сбора и возможные льготы для каждого города определяли министр внутренних дел и министр финансов. То есть предок Запрягайло был не просто «возницей», а частью регулируемой государством системы перевозок.

Сама модель фамилии — на -айло — типична для украинских и южнорусских фамилий, образованных от глагольных прозвищ. Суффикс -айло (ср. Кричайло, Стреляйло, Ломайло) придаёт действию оттенок постоянного занятия или характерной черты. Запрягайло — это не тот, кто однажды запряг, а тот, кто постоянно этим промышляет. Фамилия распространена главным образом в Украине и в прилегающих областях России, что подтверждает её южное происхождение.

Интересно, что у фамилии нет «дворянского» суффикса -ов или -ский. Это значит, что она закрепилась в крестьянской или мещанской среде, где фамилии часто давались по прозвищу отца и не менялись при переходе в другое сословие. Таким образом, Запрягайло — фамилия, которая прямо говорит о профессии предка, причём профессии, хорошо знакомой каждому жителю доавтомобильной России.