Фамилия Запрягаев происходит от прозвища Запрягай, которое образовано от глагола «запрягать». В словаре В. И. Даля это слово означает «привязывать посредством упряжи лошадь или иное упряжное животное к повозке; заставлять людей или животных везти, тащить что». Проще говоря, прозвище дали человеку, который постоянно запрягал лошадей, — скорее всего, извозчику.

В XIX веке извоз был основным видом городского транспорта. В 1887 году вышли правила, регулирующие этот промысел: сбор с извозчика не мог превышать десяти рублей в год с каждой лошади, а точный размер определял министр внутренних дел. Занятие было массовым, и прозвище Запрягай — одно из многих «профессиональных» имён, которые потом закрепились в фамилиях.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев указывает на принадлежность («сын Запрягая»). Интересно, что в основе не имя, не черта характера, а конкретное действие — запряжка. Такие фамилии реже встречаются, чем образованные от названий ремёсел (Кузнецов, Плотников), и потому выделяются на общем фоне.

В архивных документах встречаются сведения о дворянском роде Запрягаевых, внесённом во 2-ю часть родословной книги Черниговской губернии. Это значит, что среди носителей фамилии были не только извозчики, но и люди, получившие дворянство за службу, — например, по выслуге лет на военной или гражданской должности.

Из известных однофамильцев — Борис Леонидович Запрягаев, советский вратарь. Он стал чемпионом СССР, завоевал серебро чемпионатов 1955, 1956 и 1958 годов, выиграл Кубок СССР в 1951 году и дважды был финалистом Кубка (1952, 1954).