Фамилия Здерев (и её вариант Здеревы) — один из тех случаев, когда за простой, на первый взгляд, основой скрывается сразу несколько возможных историй. Исходное прозвище Здеря, от которого пошла фамилия, не имеет единственной общепринятой расшифровки, и это делает её особенно интересной для этимолога.

Самая прямая версия отталкивается от наречия «зде» — то есть «здесь». В старых говорах «здекать» означало часто употреблять слово «зде» или «здеся». Так могли прозвать приезжего человека, который, пытаясь казаться своим, слишком заметно подражал местному говору. Либо, наоборот, коренного жителя, который подчёркивал: «я здешний, я зде». В любом случае, прозвище Здеря цеплялось к речи — одному из самых ярких маркеров человека в деревенской общине.

Существует и другая, более редкая версия, связывающая прозвище с глаголом «сдирать». В диалектах слово «здеря» могло относиться к человеку, который занимался сдиранием коры (для лыка или дубления кож) или, в переносном смысле, к тому, кто «дерёт» с должников, то есть взыскивает недоимки. Эта гипотеза менее популярна в ономастике, но её нельзя сбрасывать со счетов, особенно если учесть, что фамилии на -еря (вроде Коверя, Пустозеря) часто указывали на род занятий.

Словообразовательная модель типична для русского севера и центральных областей: прозвище на -я (Здеря) плюс притяжательный суффикс -ев. Это значит, что фамилия закрепилась в форме «чей?» — сын Здери. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный или шипящий (Здеря → Здерев).

Фамилия Здеревы — достаточно редкая. Встречается она преимущественно в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает версию о диалектном происхождении: именно в этих регионах фиксировались говоры с характерным употреблением слова «зде». О точном времени возникновения говорить сложно — процесс становления фамилий растянулся на несколько столетий, но можно предположить, что фамилия оформилась не позднее XVII–XVIII веков, когда прозвища на -я активно переходили в наследственные фамилии.