Фамилия Здерский — одна из тех, что ставит перед исследователем вопрос сразу: откуда взялась основа «Здер-»? На слух она кажется либо искусственной, либо очень редкой. На письме фамилия закрепилась с суффиксом -ский, который в русской традиции чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке этот суффикс активно принимали и выходцы из духовенства, и крестьяне, получавшие фамилии при переписях по названию места рождения.

Самая прямая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Здерск, Здеры, Здерово или Здорово. Такие названия встречаются в Польше и Западной Беларуси: например, деревня Здоры (Zdoły) или Здорово. Если предок переехал из такого места, его могли записать как «Здерский» — то есть «тот, кто из Здер». Вариант «Здоровский» был бы логичнее, но в польской огласовке твёрдое «зд» легко переходит в «здэ», отсюда и форма.

Вторая, более спорная версия — от прозвища. В русских говорах слово «здер» не зафиксировано, но в украинском и польском есть «здерти» (стереть, сбить) и «здерливий» (сварливый, неуживчивый). Возможно, прозвище Здерь дали человеку с крутым нравом или тому, кто «сдирал» шкуры — кожевнику. Однако суффикс -ский здесь нехарактерен для прозвищных фамилий: обычно такие основы обрастали -ов/-ев (Здерев) или -ин (Здерин). Появление же -ский на прозвищной основе — редкость, исключение для случаев, когда прозвище уже звучало как фамилия на польский манер.

Нельзя исключать и случайное искажение. При записи фамилии неграмотный писарь мог ослышаться и вместо «Здоровский» или «Здерский» (от личного имени Здер, гипотетической формы от Здислав) написать то, что попало в документы. В пользу этой версии говорит то, что фамилия Здерский почти не встречается в дореволюционных метрических книгах центральной России, зато единичные носители есть в списках дворян Волынской и Минской губерний — как раз на территории бывшей Речи Посполитой, где топонимические фамилии на -ский были нормой.

Таким образом, наиболее вероятно, что Здерский — фамилия-топоним, указывающая на происхождение из западных земель. Её носители, скорее всего, были либо мелкой шляхтой, либо крестьянами, получившими фамилию при переходе в православие или при переселении. Точная география исходного пункта остаётся загадкой — слишком много похожих названий стёрто с карт войнами и переделами границ.