Фамилия Здерева (и её мужской вариант Здерев) восходит к прозвищу Здеря. В его основе, скорее всего, лежит наречие «зде» — то есть «здесь». Такое прозвище мог получить местный житель какой-либо деревни, для которого это слово было маркером «своего». Но возможен и обратный ход: приезжий, который быстро освоился и перенял здешние обычаи, тоже мог получить прозвище Здеря — за то, что его принимали за коренного.

Есть и бытовая версия: прозвище могло отражать речевую привычку. Здерей называли того, кто слишком часто «здекал», то есть вставлял слово «зде» в разговор. Такие прозвища по характерным словечкам — не редкость в русской ономастике.

Третья гипотеза связывает фамилию с глаголом «сдирать». Здесь возможна путаница на уровне диалектного произношения: в некоторых говорах «здереть» означало то же, что «содрать». Тогда прозвище Здеря мог получить человек, занимавшийся сдиранием коры, кожи или, в переносном смысле, слишком требовательный при сборе долгов.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или -а/-я. Таким образом, Здерев(а) — это буквально «сын (или потомок) Здери». Вероятнее всего, фамилия бытовала в центральных и северных губерниях России, где диалектное «зде» было в ходу, а глагол «здереть» фиксировался в местных говорах.