Фамилия Здоровещев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, а вот его точный смысл сегодня неочевиден. Разберёмся по порядку.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), то есть Здоровещев — сын или потомок человека по прозвищу Здоровец или Здоровещ. Основа — «здоров-», которая в русских говорах имела два основных значения. Первое — прямой, «здоровый» в смысле крепкий, сильный, не больной. Второе, не менее распространённое в старину, — «большой, огромный, дюжий». Прозвище Здоровец могли дать рослому, мощному человеку, великану. Интересно, что слово «здоровяк» в современном значении закрепилось позже, а в XVI–XVII веках «здоровец» звучало как раз в значении «силач» или «верзила».

Суффикс -ещ- в фамилии Здоровещев — нестандартный. Обычно фамилии от прозвищ на -ец образуются через -ов/-ев: Здоровцев. Форма на -ещев встречается гораздо реже и может указывать на диалектное произношение или на то, что прозвище звучало как Здоровещ (с чередованием ц/щ, характерным для некоторых северных и сибирских говоров). В таком случае «здоровещ» — вариант того же «здоровца», но с местным фонетическим оттенком.

География фамилии узкая. По данным открытых источников, Здоровещевы встречаются в основном в центральных и южных областях России (Воронежская, Ростовская области), а также на Урале. Это говорит о том, что фамилия не получила широкого распространения и могла возникнуть в одной или нескольких крестьянских семьях, а затем разойтись по стране с переселенцами.

Споров о происхождении почти нет. Единственная альтернативная версия — связь с именем Здоровей (от «здоровый» как пожелание здоровья), но она менее вероятна, так как суффикс -ещ- нехарактерен для личных имён. Скорее всего, перед нами прозвище по физической характеристике: предок был заметно крупнее и сильнее окружающих, за что и получил прозвание Здоровец (или Здоровещ). Фамилия Здоровещев — живое свидетельство того, как в русской деревне метко и без обиняков называли человека по самому яркому внешнему признаку.