Фамилия Зеленскый — одна из тех, что сразу вызывает вопрос: почему не «Зеленский», как у президента Украины? Ответ лежит в истории письма. Форма с «-скый» — это архаичное, дореволюционное написание, которое встречалось в документах XIX — начала XX века, когда в русском языке ещё не устоялось окончание «-ский». В украинском языке, откуда фамилия родом, она и сейчас пишется через «и»: Зеленський. Так что носитель фамилии Зеленскый — почти наверняка потомок украинской или южнорусской семьи, чья фамилия зафиксирована в старой орфографии.

Основа фамилии — прилагательное «зеленый». Но не спешите думать о цвете. В ономастике (науке об именах) «Зеленый» — распространённое прозвище. Так могли назвать человека с зелеными глазами, того, кто носил зелёную одежду, или, что вероятнее, крестьянина, жившего вблизи «зелени» — леса, луга, рощи. Суффикс «-ск-» указывает на происхождение от географического названия: типичная модель для украинских и польских фамилий. Предок, скорее всего, был выходцем из села или хутора с названием Зеленое, Зелена, Зеленка. Таких топонимов десятки на Украине и в южных областях России.

Сословно фамилия не аристократическая. «-ский» часто ассоциируется со шляхтой, но в украинской среде этот суффикс прирастал к крестьянским и казацким фамилиям массово — по месту жительства. Дворяне Зеленские тоже существовали (например, в списках польской шляхты), но форма Зеленскый с твёрдым «ы» выдаёт скорее простонародную, канцелярскую фиксацию: писари записывали фамилию на слух, не заботясь о норме.

В современном русском языке написание Зеленскый — редкость. Оно либо сохранилось у эмигрантов первой волны, либо осталось в паспортах тех, кто не менял документы после реформы орфографии 1918 года. Если встретите такую фамилию сегодня — это почти музейный экспонат, живое свидетельство того, как писали до того, как букву «ы» в окончаниях заменили на «и».