Фамилия Жалейкин — яркий пример того, как прозвище, данное по характеру или поведению, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит глагол «жалеть» или прилагательное «жалкий». Скорее всего, Жалейкой в народе называли человека жалостливого, сострадательного, либо, напротив, того, кто постоянно вызывал жалость — слабого, болезненного или неудачливого. Учитывая, что прозвища часто давались с иронией, не исключён и второй вариант: так могли прозвать нытика или попрошайку.

Фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин, который присоединялся к основам на -а/-я: Жалейка → сын Жалейки → Жалейкин. Такая схема типична для прозвищных фамилий центральной России. Обратите внимание на суффикс -ейк-: он характерен для уменьшительно-уничижительных форм личных имён и прозвищ в северных и северо-западных говорах (сравните: Зайка, Гордейка). Географически фамилия встречается преимущественно в Поволжье и на Урале, что подтверждают данные современных телефонных справочников.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования рассматриваются в разделе прозвищ от глагольных основ. Спорных версий у фамилии практически нет: корень прозрачный, а попытки связать её с топонимом Жалейка (гипотетическая деревня) выглядят натяжкой, так как такого названия в реестре населённых пунктов России не зафиксировано. Таким образом, предок носителей фамилии Жалейкин — человек, получивший уличное прозвище за свою мягкость, чувствительность или, наоборот, за привычку жаловаться на судьбу.