Фамилия Жалейкина — женская форма фамилии Жалейкин, и её происхождение напрямую связано с русским народным музыкальным инструментом. В основе лежит слово «жалейка» — старинный духовой инструмент, пастуший рожок с писклявым, немного жалобным звуком. Человек, который играл на жалейке или делал такие инструменты, получал прозвище Жалейка, а его потомки становились Жалейкиными. Модель образования здесь прозрачна: прозвище на -а плюс притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («сын Жалейки»).

Однако есть и вторая, менее очевидная версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. В русских говорах, особенно на северо-западе и в Сибири, слово «жалейка» могло быть не только инструментом, но и уменьшительно-пренебрежительным обозначением человека — того, кого жалеют, слабого, болезненного или вызывающего сострадание. В этом случае прозвище Жалейка давалось не по ремеслу, а по характеру или внешности. Обе версии имеют право на жизнь, но первая (музыкальная) считается основной и более распространённой в ономастике, так как фамилии от названий профессий встречаются чаще, чем от качеств.

Географически фамилия Жалейкина не привязана к какому-то одному региону, но заметно чаще встречается в центральных и южных областях России, в частности в Тамбовской, Воронежской и Рязанской губерниях. Это указывает на то, что носители фамилии были преимущественно крестьянами и ремесленниками — пастухами, музыкантами или мастерами-инструментальщиками. Сословная принадлежность, скорее всего, была крестьянской или мещанской, без дворянских корней.

С точки зрения словообразования фамилия интересна тем, что суффикс -ин указывает на древнюю, архаичную модель, характерную для прозвищ, а не для фамилий от календарных имён. Это значит, что Жалейкины — одна из тех фамилий, которые сформировались не из церковного имени, а из бытового, живого языка. В написании фамилия устойчива, вариантов вроде «Жалейкина» с двумя «л» или через «ё» не встречается, хотя произносительно возможны колебания в ударении (на второй или третий слог).