Фамилия Жалейко звучит скорее украинской или белорусской, чем великорусской, и это заметно по конечному -ко. Такая модель типична для западнорусских земель: суффикс -к- с окончанием -о превращал прозвище в фамилию, не прибавляя дополнительных родовых суффиксов вроде -ов или -ин. В основе лежит прозвище Жалейка, а вот от какого именно слова его образовали — тут несколько версий, и все они по-своему логичны.

Самая прямая версия — от названия музыкального инструмента. Жалейка — это старинный русский духовой инструмент: деревянная или тростниковая трубочка с раструбом из рога или бересты. На жалейке чаще всего играли пастухи, поэтому прозвище мог получить либо сам пастух, либо музыкант, ходивший по ярмаркам и свадьбам. В этой версии фамилия указывает на занятие предка — ремесло или промысел.

Вторая версия — от глагола «жалеть» в значении «чувствовать жалость, сострадание» или «беречь, щадить». Тогда прозвище Жалейка давали человеку милосердному, сердобольному или, наоборот, расчётливому и бережливому — в зависимости от того, какой оттенок значения вкладывали односельчане. Тут прозвище отражает характер, а не профессию.

Третья гипотеза уводит в область древних имён-оберегов. В старину слово «жаль» означало «горе, скорбь, печаль». Имя Жалейка могли дать ребёнку, чтобы отвести от него беду: считалось, что злые силы не позарятся на того, кто и так «жалкий», и обойдут стороной. Такие имена с отрицательным значением были распространены у славян как защита от сглаза.

Конечное -о вместо -а (Жалейка → Жалейко) — как раз украинская или белорусская черта. На русском севере и в центре прозвище скорее осталось бы в форме Жалейка или превратилось в Жалейкин. А здесь, на западе, гласный на конце изменился, и прозвище закрепилось в документах уже как наследственная фамилия. Так что предки носителей фамилии Жалейко, скорее всего, жили на территории современной Украины или Беларуси.