Фамилия Жалеева — женская форма, а мужская, Жалеев, встречается реже. Её основа — не глагол «жалеть», хотя это первое, что приходит в голову. В русских фамилиях на -еев часто скрываются тюркские корни, и Жалеев — не исключение.

Скорее всего, в основе лежит тюркское мужское имя Жалей (или Джалей). В казахском, татарском и башкирском языках есть имя Жәлей (Джалей), которое восходит к арабскому «джалиль» — «великий», «знатный», «славный». Такие имена были распространены среди мусульманских народов Поволжья и Приуралья. Фамилию Жалеев могли получить потомки человека по имени Жалей: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — сын Жалея).

Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с диалектным словом «жалей» — так в некоторых русских говорах называли жалость, сострадание, а иногда и самого жалостливого человека. Однако прозвище Жалей в этом значении было бы скорее исключением, чем правилом: в русской традиции прозвища с корнем «жал-» (Жало, Жалоба) обычно имели ироничный или уничижительный оттенок, а не положительный.

Географически фамилия Жалеева чаще всего встречается в Оренбургской области, Татарстане и Башкортостане — как раз в зоне активных русско-тюркских контактов. Это косвенно подтверждает первую версию: фамилия могла возникнуть у крещёных татар или башкир, либо у русских, живших в окружении тюркского населения.

В написании фамилии важно не путать её с Жалевой (от имени Жаля) или Жалиевой (от имени Жали). Двойная «е» в суффиксе -еев — редкая особенность: обычно в фамилиях тюркского происхождения пишут -ев (Ахметев, Кариев), но здесь корень заканчивается на «ей», что и даёт сочетание «еев» при склонении.

Таким образом, предки носителей фамилии Жалеева, скорее всего, были людьми, которых в тюркской среде называли в честь предка-«великого» или «знатного» — Жалея. Никакого отношения к жалости эта фамилия не имеет.