Фамилия Жалей — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а глагол в повелительном наклонении. Это так называемая «императивная» фамилия, образованная от формы «жалей» — то есть «жалей, проявляй сострадание». Такие фамилии в русской традиции встречаются нечасто и обычно возникали в среде духовенства. Семинаристы нередко получали фамилии при поступлении в училище от наставников, и «говорящие» фамилии вроде Жалей, Любимов, Милосердов давали человеку с установкой на добродетель.

По другой версии, фамилия могла закрепиться за человеком, получившим прозвище Жалей — либо за мягкий, жалостливый характер, либо, наоборот, с иронией над излишней сентиментальностью. В говорах слово «жалей» могло относиться и к тому, кто постоянно жалуется, «жалеется» на жизнь. Сравните с однокоренными фамилиями Жалеев, Жалейкин — они явно указывают на прозвищное происхождение, а не на семинарское.

Суффикса в фамилии нет, она стоит в чистой глагольной форме, что для русских фамилий нетипично. Обычно такие фамилии склоняются как существительные мужского рода (Жалей, Жалея), но из-за нулевого окончания их легко спутать с фамилиями украинского или белорусского происхождения, где ударение часто падает на последний слог. В русской среде фамилия Жалей могла быть адаптирована из украинского «жалій» — «жалей», что подтверждает её южнорусские или малороссийские корни.

Географически фамилия встречается в западных и южных областях России, а также в Беларуси и на востоке Украины. В дореволюционных переписях она фиксировалась в Курской и Воронежской губерниях — регионах, где смешивались русские, украинские и белорусские говоры. Носители фамилии в основном были крестьянами или мещанами, а не дворянами: императивная форма не вписывалась в аристократическую традицию фамилий на -ов/-ев.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Жалей неоднозначна. Если ваши предки носили её, скорее всего, они жили на границе культурных и языковых зон, а сама фамилия — либо «учительский» подарок от семинарского начальства, либо уличное прозвище, данное за душевные качества.