Фамилия Жайвороновская — украинская по происхождению, что видно уже по её звучанию и суффиксу. Модель образования здесь прозрачна: основа «жайворон» (по-украински — жаворонок) плюс типичный для украинских фамилий суффикс -овськ-/-овск-, который в женском роде даёт окончание -а. Такие фамилии чаще всего были дворянскими или казацкими, но не обязательно — их могли давать по названию имения или хутора, где жил основатель рода. То есть Жайвороновский — это человек из Жайворонова или Жайворонок.

Корень «жайворон» отсылает к птице, и здесь возможны два варианта. Первый — прозвище: предка могли назвать Жайвороном за весёлый нрав, любовь к пению, высокий голос или даже за привычку рано вставать. Второй — топонимический: на Украине есть несколько сёл с названием Жайворонки (в Винницкой, Киевской, Хмельницкой областях). Выходец из такого села и получал фамилию по месту жительства. Учитывая, что фамилия распространена именно в центральных и западных областях Украины, топонимическая версия выглядит убедительнее.

Написание через «Жайворон-» (а не «Жаворон-») — чисто украинская фонетическая черта: в украинском языке после шипящих и «й» пишется «и» (жайворонок), тогда как в русском — «жаворонок». Поэтому фамилия Жайвороновская почти наверняка указывает на украинские корни, а не на русские. Встречается она и в польском варианте (Żajworonowska), что связано с историческими территориями Речи Посполитой.

Сословной принадлежности предков по одной фамилии не определить: среди носителей были и крестьяне, и казаки, и шляхта. Но сама форма на -ский говорит о том, что фамилия возникла не в крестьянской среде, а скорее у людей, имевших отношение к земле или службе. Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Жайворонок, Жайворонков, Жаворонков. Последняя — уже русская адаптация той же основы.

Других версий, заслуживающих внимания, нет: связывать фамилию с тюркскими или иными корнями нет оснований, так как слово «жайворон» общеславянское и хорошо объясняется в рамках восточнославянской ономастики.