Фамилия Жайворонский — один из тех редких случаев, когда корень не нужно искать в тёмных углах древнерусского языка. Всё на поверхности: украинское слово «жайворонок» означает «жаворонок». Это прозвище человека, которое затем оформилось в фамилию по польской модели.

Модель образования здесь — суффикс -ский, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но к XVIII–XIX векам стал универсальным и встречался у всех сословий, особенно на землях, входивших в Речь Посполитую. Жайворонский — типичная фамилия украинского или польско-украинского пограничья. Ударение в ней, как правило, падает на второй слог: Жайворо́нский.

Кого могли так прозвать? Жаворонок — птица звонкая, ранняя, полевая. Прозвище Жайворонок могли дать человеку с высоким голосом, любителю петь, особенно рано встающему, или тому, кто жил в открытой местности, среди полей. В украинских говорах слово «жайворонок» могло также нести оттенок «весёлый, беспечный человек». Не исключено, что прозвище закрепилось за пахарем или пастухом, чья жизнь проходила под пение жаворонков.

В польском языке есть фамилия Skowroński (от skowronek — жаворонок), что подтверждает: модель «птица + -ский» была распространённой шляхетской практикой. Жайворонский — её восточнославянский аналог, но с украинской фонетикой: начальное «ж» вместо «ск» (польское skowronek) и «ай» вместо «а» (сравните: украинское «жайворонок» и русское «жаворонок»).

Фамилия встречается в основном на западе и в центре Украины, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В дореволюционных метрических книгах Жайворонские фиксируются как мещане и крестьяне, реже — как священники. Дворянские корни возможны, но для этой фамилии не являются типичными: большинство носителей — выходцы из казацкой или крестьянской среды.

В написании возможны варианты: Жайворонский, Жаворонский (обрусевшая форма), а также Жайворо́нский с ударением на последний слог — это уже влияние польской акцентной нормы, где ударение часто падает на предпоследний слог.