Фамилия Жайворонская — одна из тех, что звучат как музыка, и в её основе действительно лежит пение. Она образована от украинского слова «жайворонок» — жаворонок. Прозвище Жайворонок, скорее всего, дали человеку с высоким, звонким голосом, либо тому, кто рано вставал (жаворонки славятся своей утренней активностью). Это яркий пример «птичьей» фамилии, распространённой у славян: Соловьёв, Воробьёв, Соколов — того же ряда, но с украинским фонетическим оттенком.

Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение. Фамилии на -ский/-цкий в Польше и на Украине часто получали владельцы поместий по названию своего имения. Поэтому возможна вторая, более прозаичная версия: существовало село или хутор Жайворонки (или Жайворонково), а его владелец или выходец оттуда стал Жайворонским. Фамилия имеет ярко выраженный южный, украинский колорит: в русском языке исходное слово звучало бы как «Жаворонская».

Интересно, что в украинском языке слово «жайворонок» может иметь и переносное значение — весёлый, беззаботный человек. Так что предок мог получить прозвище не за голос, а за характер. Форма Жайворонская — женская, мужской вариант — Жайворонский. Фамилия встречается в основном на левобережной Украине (Полтавщина, Черниговщина, Сумщина) и в южных областях России, куда переселялись украинцы. Среди известных носителей — украинская поэтесса и переводчица Лидия Жайворонская (XX век), работавшая в жанре лирики.