Фамилия Жегульский образована от личного прозвища, и её основа — слово «жигуль» (или «жегуль» в диалектном произношении). Главное значение, которое исследователи связывают с этим корнем, — «тонкий, длинный человек». Скорее всего, прозвище Жегуль получил предок, отличавшийся высоким ростом и худощавым телосложением. Однако в ряде регионов слово имело и переносный смысл: Жигулем (или Жегулем) называли пройдоху, плута, а также человека, отбывавшего наказание в остроге. Какое именно из этих значений легло в основу конкретной фамилии, теперь установить почти невозможно — слишком многое зависит от местной говорящей среды и обстоятельств жизни первого носителя.

Суффикс -ский в фамилии указывает на её происхождение от географического названия или от прозвища по модели, типичной для шляхетских и дворянских родов Речи Посполитой и западных русских земель. В случае с Жегульскими суффикс мог оформить фамилию по той же схеме, что и у множества других «прозвищных» фамилий на -ский: от личного прозвища Жегуль через притяжательное прилагательное («Жегулев») к более «благородному» окончанию. Такая замена окончаний встречалась при переходе крестьянских или мещанских фамилий в разряд дворянских, а также при русификации польских фамилий.

О точном месте и времени возникновения фамилии Жегульский говорить сложно — процесс формирования фамилий был длительным и неоднородным. В документах XIX — начала XX века Жегульские встречаются в основном на территории современной Беларуси и западных областей России, что подтверждает связь с западнославянской моделью фамилеобразования. В некоторых архивах фамилия фиксируется в написании через «и» — Жигульский, что указывает на колебания в произношении корневого гласного, характерные для белорусских и украинских говоров.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Жигунов, Жигалёв, Жигулев) показывает, что прозвище Жигуль/Жегуль было довольно распространено в северо-западной части славянского мира, но именно форма Жегульский остаётся одной из самых редких. Встречаемость её низкая, что делает фамилию скорее «камерным» памятником местной ономастики, нежели массовым явлением.