Фамилия Желобойло — яркий пример украинской модели фамилий на -ойло. Этот суффикс с экспрессивным, часто пренебрежительным оттенком характерен для западноукраинских и галицийских говоров (сравните: Крутойло, Держило, Молодойло). В русском языке такой формант практически не встречается, поэтому географию фамилии можно сразу сузить до западных областей Украины, а также приграничных территорий Польши и Беларуси, откуда она могла распространиться.

Основа фамилии — слово «желоб» или его диалектный вариант «жолоб». В прямом значении это деревянное или металлическое приспособление для стока воды, кормушка для скота, а в переносном — длинное углубление, впадина. Прозвище Желоб (или Жолоб) могли дать человеку с впалыми щеками, сутулому, а также мастеру, изготавливающему желоба (водосточника, кровельщика). Фамилия Желобойло, таким образом, означает «потомок человека по прозвищу Жолоб» с усилительным суффиксом, подчеркивающим яркость признака: не просто желоб, а «большой или заметный желоб», или же «тот, кто похож на желоб».

Интересна двойная версия ударения. Если ударение падает на последний слог (Желобойло), фамилия сохраняет типичную украинскую акцентную модель. Если на второй (Желобойло), это может быть результатом русификации или влияния соседних польских говоров.

Сословно фамилия почти наверняка крестьянская или казацкая — на Украине фамилии на -ойло редко встречались у шляхты. Встречается она и в современной России, но как привозная, чаще всего в Краснодарском крае и Ростовской области — регионах массового переселения украинцев в XVIII–XIX веках. Словарь Б. Унбегауна относит такие фамилии к группе «полуимен» — прозвищ, застывших в форме именительного падежа без патронимического суффикса.