Фамилия Жешко — редкий пример, где географическое происхождение почти наверняка перевешивает все другие версии. Это типичная фамилия белорусского или западноукраинского (полесского) ареала, образованная с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -к-о. В восточнославянской ономастике суффикс -ко (Жешко, Стецько, Грицько) характерен именно для украинской и белорусской моделей фамилий, где он часто заменял русское -ов/-ев.

Основа фамилии — «Жеш-», которая представляет собой фонетический вариант имени или прозвища. Скорее всего, это производное от просторечной формы имени Ежи (польское Jerzy, соответствующее русскому Георгий или Юрий). В белорусском и украинском языках звук [г] в заимствованиях часто переходил в [ж]: отсюда формы Жешко, Жешок. Таким образом, предок носителя этой фамилии мог быть просто Ежи (Юрием), которого в быту звали уменьшительно «Жешко» — то есть «маленький Юрий» или «Юрочка». Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «жеши» (жечь, палить), тогда прозвище могло относиться к человеку с горячим нравом или к тому, кто работал у печи (например, обжигал кирпич).

В пользу первой, антропонимической версии говорит и то, что фамилия Жешко встречается в основном на территории современной Беларуси (особенно в Брестской и Гродненской областях) и в приграничных районах Польши. В польских источниках фамилия фиксируется как Żeszko. Социальный контекст здесь простой: это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где людей записывали по отцу или по личному имени, а не по сословному титулу.

В написании фамилии нет вариативности: ударение почти всегда падает на первый слог — Же́шко. Фамилия не склоняется по падежам, если принадлежит женщине (Анна Жешко), и склоняется как существительное второго склонения, если принадлежит мужчине (Иван Жешко, нет Ивана Жешка). Известных исторических личностей с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано, что делает её типичным образцом «тихой» фамилии, сохранившейся в локальных родах без выхода на общенациональную арену.