Фамилия Жестолин — одна из тех русских фамилий, чья основа не лежит на поверхности и заставляет задуматься о происхождении прозвища. Сразу скажем: в распространённых словарях русских фамилий (Унбегаун, Никонов, Веселовский) эта фамилия не значится, поэтому её разбор строится на логике словообразования и историческом контексте.

Ключ к разгадке — в суффиксе -ин. Это типичный притяжательный суффикс, указывающий на принадлежность: «чей?» — «Жестолин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Жестоля. Само прозвище, скорее всего, образовано от прилагательного «жёсткий». В старых говорах и диалектах это слово имело более широкий спектр значений, чем сегодня: не только «твёрдый, негнущийся», но и «суровый, строгий, неуступчивый, даже жестокий». Прозвище Жестоля могли дать человеку с крутым нравом, требовательному или просто обладающему жёсткой, «колючей» внешностью.

Версия с утраченным именем Жестол или Жестолий маловероятна: в православных святцах и древнерусском именослове таких имён нет. Зато можно предположить, что в основе лежит не прозвище, а название профессии или орудия труда. Слово «жестоль» в некоторых русских говорах означало что-то вроде твёрдого нароста, костяного шила, а в переносном смысле — занозистого человека. Однако это лишь гипотеза, не подтверждённая письменными источниками.

Географически фамилия редкая и, по всей видимости, локальная. Встречается в центральных и северных областях России, где были сильны традиции прозвищного именования. Встречается вариант написания Жестолев — с суффиксом -ев, что указывает на ту же основу, но на другую модель образования: от прозвища на -оль (Жестоль) или от фамилии на -ов, если основа оканчивалась на твёрдый согласный.

Таким образом, ваш предок по фамилии Жестолин, скорее всего, был прозван Жестолей — за суровый характер или, возможно, за внешнюю «жёсткость». Это не дворянская, не купеческая, а крестьянская или мещанская фамилия, возникшая не в канцелярии, а в живой речи — как меткая характеристика человека. Других версий, подкреплённых данными ономастики, на сегодня нет.