Фамилия Жестовский — один из тех случаев, когда происхождение прозрачно и почти не вызывает споров. Она образована от названия населённого пункта, а точнее — села Жестово. Это старинное подмосковное село, которое знают далеко за пределами области благодаря знаменитым расписным подносам. Промысел возник в начале XIX века: мастер О. Ф. Вишняков организовал мастерскую, где сначала делали изделия из папье-маше, а позже наладили выпуск кованых подносов с лаковой росписью. Именно это ремесло и прославило Жестово на весь мир.

Модель образования фамилии типичная для восточнославянской ономастики: основа «Жестов» плюс суффикс -ский. Такие фамилии чаще всего получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из сёл и городов, желавшие подчеркнуть свою «географическую» принадлежность. В случае с Жестовским суффикс -ский указывает, что предок носителя фамилии был родом из Жестова. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые могли закрепиться за крестьянами, форма на -ский в XIX веке чаще встречалась у духовенства, мещан или купцов, хотя строгого сословного правила не было.

Стоит заметить, что в русских говорах слово «жест» могло означать «жёсткий», «твёрдый» или даже «скупой» — отсюда могло возникнуть и прозвище Жест, но для фамилии Жестовский топонимическая версия выглядит гораздо убедительнее. Если бы в основе лежало прозвище, мы бы скорее ожидали форму Жестов или Жестин.

Село Жестово существует до сих пор, и промысел не угас: жестовские подносы по-прежнему расписывают вручную. Так что носитель фамилии Жестовский может с полным правом считать себя потомком человека из того самого места, где зародился один из самых узнаваемых русских народных промыслов.