Фамилия Жестовская — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Жестово. Это село в Подмосковье, известное на весь мир как родина расписных лакированных подносов — знаменитых «жестовских подносов». Промысел возник в начале XIX века: в 1825 году крестьянин Осип Вишняков открыл в Жестово мастерскую, где сначала делали лакированные изделия из папье-маше, а чуть позже наладили выпуск кованых подносов с цветочной росписью. С тех пор название села стало нарицательным в декоративно-прикладном искусстве.

Фамилию Жестовская образовали по продуктивной модели с суффиксом -ск-, типичной для дворянских и географических фамилий. Первоначально она указывала на связь человека с местностью: «тот, кто родом из Жестово». Основатель рода Жестовских, скорее всего, был уроженцем этого села — возможно, крестьянином или ремесленником, причастным к знаменитому промыслу. Форма Жестовская — женский вариант, указывающий на принадлежность к роду Жестовских.

Хотя большинство однокоренных фамилий (Жестов, Жестовский) встречаются в центральных областях России, именно форма на -ская чаще всего фиксируется в документах XIX–XX веков у выходцев из Подмосковья. Это позволяет с высокой долей вероятности связывать носительниц фамилии именно с тем самым Жестово — селом, которое подарило миру уникальный художественный промысел.